Karena đã làm việc tại nhà hàng gia đình ở Vancouver khi cô được một nhà tìm kiếm tài năng từ Đài Loan phát hiện vào năm 1993, ở tuổi mười lăm. Người này thuyết phục cô bay đến Đài Loan vào dịp Giáng sinh năm đó, một mình, để tham gia một cuộc thử giọng hát với hy vọng ký được hợp đồng chuyên nghiệp. Cuộc thử giọng đã thành công và cô đã phát hành hai album, album đầu tay vào năm 1995 và album thứ hai sau đó vào năm 1999. Tuy nhiên, cả hai đều chỉ đạt được thành công khiêm tốn. Sự ra mắt trong lĩnh vực điện ảnh của cô vào năm 2002 đã thay đổi mọi thứ và đưa cô đến với sự nổi tiếng thực sự. Karena đã đóng trong ba bộ phim Hồng Kông thành công trong cùng năm đó, giành được giải thưởng Nữ diễn viên phụ xuất sắc nhất và Diễn viên mới xuất sắc nhất cho vai diễn trong bộ phim July Rhapsody do Ann Hui đạo diễn (tại lễ trao giải điện ảnh Hồng Kông năm 2002) và trong bộ phim Inner Senses của Lo Chi Leung (tại lễ trao giải Sĩ tử vàng của Đài Loan), giúp cô được công nhận là một nữ diễn viên trẻ tài năng và đánh dấu sự bắt đầu sự nghiệp điện ảnh của cô. Trong những tháng gần đây, cô đã tiếp nhận những vai diễn đầy thách thức hơn, như được chứng kiến trong bộ phim kinh dị năm 2005 Home Sweet Home, nơi cô đóng vai một "quỷ" điên rồ và biến dạng kinh khủng, bắt cóc một cậu bé từ mẹ di truyền của cậu để yêu cầu làm của riêng mình, và một lần nữa được đề cử cho các giải thưởng lớn.
