Chong đã học tại trường Trung học gái CHIJ St Nicholas, trường Trung học Dunman và Cao đẳng Victoria, nơi cô học môn kịch. Giáo viên dạy kịch của cô đã giới thiệu cô đến học tại trường Bates College, một trường nghệ thuật tự do hàng đầu ở Maine, Mỹ, nơi cô học về kịch trong một năm. Cô cũng học tại Đại học Quốc gia Singapore. Cô đã được bầu chọn bởi độc giả của FHM là một trong 30 phụ nữ nóng bỏng nhất thế giới vào năm 2002 và 2003. Chong đã giành được giải thưởng Diễn viên của năm Elle (2008) và giải thưởng Trình diễn Hài kịch xuất sắc nhất (khuyến khích) của Giải thưởng Truyền hình châu Á (ATV) (2008) cho vai diễn của cô trong bộ phim hài kịch Peranakan phổ biến, Sayang Sayang, nơi cô vào vai Beh Li Choo, một người bán thịt. Chong cũng nổi tiếng với vai diễn một người giúp việc nổi tiếng, Leticia Bongnino. Năm 2011, Chong đã nghỉ phép 7 tháng để thành lập công ty phim của riêng mình, Huat Films, và sản xuất bộ phim đầu tiên của cô với vai trò đạo diễn, nhà viết kịch và diễn viên: Already Famous, với sự tham gia của cô, ca sĩ Đài Loan Alien Huang và các ngôi sao địa phương khác trong vai cameo. Năm 2012, Chong đã thành lập cơ quan quản lý nghệ sĩ Left Profile, sẽ quản lý cô, Pornsak và Lee Teng. Already Famous đã được chọn là đề cử của Singapore cho giải Oscar tiếng nước ngoài tại Lễ trao giải Oscar lần thứ 85, nhưng nó không được vào danh sách ngắn cuối cùng.
