Sau khi tốt nghiệp trường trung học vào năm 1976, ông đã nhập học Trường Nhà hát Shchepkin ở Moscow. Là sinh viên năm thứ hai, ông đã đóng hai vai trên sân khấu của Nhà hát Maly. Vào năm 1979, sự nghiệp truyền hình và điện ảnh của ông bắt đầu. Sau khi tốt nghiệp trường nhà hát vào năm 1980, ông được chấp nhận vào đoàn của Nhà hát Maly Học thuật của Liên Xô, nơi ông đã biểu diễn với các diễn viên như Smoktunovsky, Tsarev, Ilyinsky, Zharov, các anh em nhà Solomin và Martsevich. Ông đã làm việc trên radio, truyền hình và trong lĩnh vực điện ảnh. Ông đã lưu diễn đến nhiều thành phố ở Liên Xô với chương trình diễn đơn của mình. Từ năm 1985-1986, ông đã phục vụ trong đội ngũ Lực lượng vũ trang Liên Xô ở khu vực Moscow trong các đơn vị kỹ thuật. Trên sân khấu của Nhà hát Maly, ông đã diễn xuất trong hơn 20 vở kịch, bao gồm: Hành trình dài vào Đêm, Agony, Cyrano de Bergerac và Bờ biển. Đầu năm 1992, Stefanko đã di cư đến Hoa Kỳ. Sống ở New York, ông đã thành thạo các nghề mới: phục vụ bàn, lái taxi, bartender, đại lý ô tô; vệ sĩ, võ sĩ kickbox; tham gia bán các chính sách bảo hiểm. Đồng thời, ông làm việc trong lĩnh vực người mẫu, nhà hát, diễn trên sân khấu của "Nhà hát Thành phố New York". Ở New York, Oleg đã xuất hiện trong bộ phim Mỹ đầu tiên của mình. Vào năm 1994, ông chuyển đến Los Angeles, làm việc trong lĩnh vực truyền hình và điện ảnh. Ông được chấp nhận vào hai công đoàn diễn xuất Mỹ: SAG (Hiệp hội Diễn viên Màn ảnh) và AFTRA (Liên đoàn Nghệ sĩ Truyền hình và Radio Hoa Kỳ). Ở Los Angeles, ông tiếp tục học tại trường "L.A. Actors Circle Theater School". Sau khi nhận được quyền công dân Hoa Kỳ, ông đã đổi họ thành Oleg Stefan. Dưới cái tên này, ông đã diễn xuất trong 14 bộ phim Hollywood, làm việc với các diễn viên như Robert De Niro, Michael York, Gene Hackman, Sigourney Weaver, Jude Law, James Belushi, Leonardo DiCaprio, Matt Damon, Alec Baldwin, Vincent Perez, Julia Roberts, Clive Owen, Paul Giamatti, Tom Wilkinson, Denis O'Hea và nhiều người khác. Sau đó, ông trở lại Nga, nơi ông tiếp tục diễn xuất. Oleg Stefanko đã đạt được sự nổi tiếng rộng rãi cho vai Leonid Zubov trong bộ phim truyền hình "The Forester". Tổng cộng, Stefanko đã có 76 tác phẩm điện ảnh và truyền hình, trong đó ông đã đóng vai chính trong 54 tác phẩm. Cuộc sống cá nhân: Vợ đầu tiên - Larisa Stefanko, Con gái - Kristina, Con trai - John (Ivan), sinh vào cuối những năm 1990. Người ta đã quyết định đặt tên cho cậu là Ivan. Nhưng sau một thời gian, tên của cậu đã được đổi thành John, vì nó nghe tốt hơn đối với người Mỹ. Vợ thứ hai - Anna Stefanko.
