Olive là một nữ diễn viên trẻ nổi tiếng nhờ vào vai diễn Abigail trong bộ phim kinh dị của Netflix, The Haunting of Hill House. Cô cũng xuất hiện trong nhiều tập của bộ phim truyền hình DC's Stargirl. Danh sách phim gần đây của Olive bao gồm "Outer Range" của Plan B (với vai Amy Abbott thích cưỡi ngựa và phiêu lưu - cùng với Josh Brolin) và bộ phim tiểu sử của Disney, "Young Woman & The Sea" (vai Gertrude Ederle trẻ - cùng với Daisy Ridley). Tiếp theo, cô sẽ trở lại với vai Daphne Mayfair trong Phần 2 của bộ phim Anne Rice's Mayfair Witches trên AMC.
