Khi 14 tuổi, Ron Palillo (tên khai sinh là Ronald Gabriel Paolillo) đã thành lập một nhà hát mùa hè ở Cheshire, Connecticut. Cha mẹ của anh, Gabriel và Carmel Paolillo, đã bất ngờ khi nhà hát mùa hè đó thực sự kiếm được tiền. Sau khi tốt nghiệp trung học, Ron theo học tại Đại học Connecticut tại Storrs, nơi anh học chuyên ngành diễn xuất. Anh đã tham gia vào nhiều vở kịch của trường đại học. Sau khi tốt nghiệp, Ron được một công ty lưu diễn tuyển dụng, công ty này biểu diễn các vở kịch của Shakespeare. Anh cho biết mình đã nhận được một sự đào tạo kịch nghệ vô giá trong thời gian lưu diễn đó, đóng vai trong các kiệt tác của Shakespeare như "Macbeth", "The Taming of the Shrew" và "A Midsummer Night's Dream". Sau chuyến lưu diễn Shakespeare, Ron trở thành thành viên của một công ty kịch nghệ tại Miami, Florida. Ngay sau khi đến New York, Ron đã được vai trong vở kịch off-Broadway thành công "Hot l Baltimore." Anh đã ở lại với vở kịch trong hơn một năm. Nhờ công việc của mình trong "Hot L Baltimore", Ron đã được giao vai chính trong một chương trình truyền hình đặc biệt, "The Last Sweet Days of Isaac". Sau "Isaac", anh một lần nữa đi lưu diễn và xuất hiện cùng Mickey Rooney trong "A Midsummer Night's Dream" và với Jan Sterling trong một vở kịch nghiêm túc, "Summer Brave". Anh có hai anh em trai và một chị gái. Anh trai lớn của anh, Richard Paolillo, là một bác sĩ phẫu thuật mắt, anh trai Robert Paolillo, là một nhân viên bán hàng và chị gái Ann trở thành một giáo viên.
