Vivian Lai đã ra mắt trên màn ảnh truyền hình Singapore với nhiều sự chú ý. Là người chiến thắng trong cuộc thi Tìm kiếm ngôi sao Singapore '99 và vô địch Tìm kiếm ngôi sao châu Á '99, người đẹp duyên dáng và ăn nói lịch sự này có rất nhiều điều để thể hiện. Bộ phim đầu tiên của cô trong "Knotty Liaisons", một bộ phim hài về tình yêu hiện đại, với vai trò là nhà thiết kế nội thất, đã giới thiệu cô đến với khán giả truyền hình. Sau đó, Vivian đóng vai một nhà báo tạp chí hay nói chuyện và kiêu kỳ trong bộ phim sitcom "Adam's Company" cùng với ngôi sao Hong Kong David Wu. Như với hầu hết các nghệ sĩ trong sự nghiệp của họ, chắc chắn sẽ có một vai diễn đột phá và với Vivian, điều này đến khi cô vào vai Rachel, một nhân viên quảng cáo độc lập và tham vọng trong bộ phim đương đại "Three & a Half Women", người chỉ mới học về tình yêu của gia đình và bạn bè sau khi trở nên khuyết tật trong một tai nạn. Vivian tiếp tục mở rộng chiều sâu và phạm vi của khả năng diễn xuất của mình khi cô vào các vai diễn trong "Love Thy Neighbour", "World At Your Feet", "Super Senior" và "The Queen". Sự làm việc chăm chỉ của cô đã giúp cô nhận được sự công nhận trong lễ trao giải Star Awards 2012, khi cô giành giải Nữ diễn viên phụ xuất sắc nhất cho vai diễn trong "Love Thy Neighbour". Vào năm 2006, Vivian có một bước đột phá khác trong sự nghiệp khi cô tổ chức chương trình đa dạng đầu tiên của mình là "Property Classified" và từ đó cô đã tổ chức nhiều chương trình đa dạng. Và chương trình đáng nhớ nhất của cô là "Say It" và "Say It 2". Người yêu thích vui vẻ và dễ gần, Vivian đang tạo ra những kỳ tích trong sự nghiệp diễn xuất của mình để mọi người thưởng thức. Cô đã thành công trong việc trở thành một trong những người được yêu thích nhất vào năm 2015, sau khi nhận giải Nữ nghệ sĩ được yêu thích nhất lần thứ 10 vào năm 2014. Cô đã bước vào thế giới trà sữa vào năm 2019 và trở thành người sáng lập của nhãn hiệu trà riêng của mình.